Diseño de ‘Nuevos Materiales Iónicos’ sobre la base estructural de Líquidos Iónicos. Síntesis de Templates iónicas para ‘tareas específicas’

Abstract

Los líquidos iónicos (LIs) son sales orgánicas que surgen como una alternativa a los solventes moleculares. Es reconocido que el cambio en la estructura de estos líquidos modifica las propiedades físicas y químicas de los mismos. En este trabajo de Tesis Doctoral se plantea optimizar la síntesis de una línea nueva de LIs, decorando la estructura base catiónica (N-butilimidazol y N,N- metilbutilimidazol) con un grupo funcional que permita la obtención de LIs con propiedades ‘dirigidas’ hacia una acción específica dentro de un proceso reactivo. Esta nueva línea de ‘LIs funcionalizados’ denominados TSILs, permiten la posibilidad de reemplazar solventes contaminantes y peligrosos por materiales que presenten una acción dual como solvente y catalizador ácido. El grupo funcional seleccionado fue el grupo sulfónico, con el objeto de otorgarle a los LIs propiedades ácido de Brønsted. Se pusieron a punto la síntesis de cuatro TSILs y sus cuatro LIs análogos sin este grupo funcional. Estos materiales fueron caracterizados por FT -IR, 1HRMN y por voltametría cíclica. Esta última técnica permitió profundizar en el estudio de la composición real de estos líquidos y comprender el mecanismo de la performance de estos materiales. La acción de los TSILs como solvente y catalizador fue analizada para diferentes reacciones enmarcandas dentro de los principios de la Química Verde. Se testearon en diferentes reacciones como esterificaciones, transesterificación de p-nitrofenil acetato con metanol, síntesis de benzoxantonas, Biginelli, Pechmann y Claisen -Schmidt.

Ionic liquids (ILs) are organic salts that have emerged as an alternative to molecular solvents. It is recognized that the change in the structure of these liquids modifies their physical and chemical properties. In this Doctoral Thesis work, it is proposed to optimize the synthesis of a new line of ILs, decorating the cationic base structure (N-butylimidazole and N,N-methylbutylimidazole) with a functional group that allows the obtainment of ILs with properties 'directed' towards a specific action within a reactive process. This new line of 'functionalized ILs' called TSILs, allow the possibility of replacing polluting and hazardous solvents with materials that have a dual action as solvent and acid catalyst. The selected functional group was the sulfonic group, in order to lead to TSILs with strong Brønsted acid properties. Thus, the synthesis of four TSILs and their four analogous ILs without this functional group was carried out. These materials were characterized by FT -IR, 1HRMN and by cyclic voltammetry. This last technique allowed further the study of the real composition of these liquids and to understand the mechanism of the performance of these materials. The action of TSILs as a solvent and catalyst was analyzed for different reactions framed within the principles of Green Chemistry. They were tested in different reactions such as esterifications, transesterification of p-nitrophenyl acetate with methanol, synthesis of benzoxanthones, Biginelli, Pechmann and Claisen-Schmidt.