Síntesis de β-ciclodextrinas modificadas sobre la base de líquidos iónicos y reacciones click: caracterización y aplicación

Abstract

En la presente tesis se estudió la modificación de β-ciclodextrinas (Modβ-CDs) para ser aplicadas como encapsuladores orgánicos en soluciones acuosas. Son oligosacáridos cíclicos de gran interés debido a que poseen una cavidad interna hidrofóbica mientras que su exterior es hidrofílico. Si bien la β-CD tiene una baja solubilidad en agua en comparación a la α-CD y γ-CD, pueden modificarse químicamente para mejorar su solubilidad o para mejorar otras propiedades. Su interior hidrofóbico puede aprovecharse para encapsular una variedad de compuestos de interés, desde productos farmacéuticos poco solubles en medios acuosos, hasta contaminantes ambientales. Esta investigación pretende sintetizar, purificar y caracterizar Modβ-CDs iónicas y no iónicas, para aplicarlos en la encapsulación de compuestos de interés a través del análisis de la interacción huésped-receptor con moléculas de prueba. Finalmente, los resultados demostraron que la solubilidad en agua de las Modβ-CDs iónicas no aumentó, esto se debe al entrelazamiento de la cadena carbonada funcionalizada con moléculas de β-CD adyacentes. Por el contrario, para las Modβ-CDs no iónicas, obtenidas mediante reacción click catalizada por cobre, se observó un aumento de la solubilidad en agua. Para estos compuestos, se diseñó y aplicó un proceso de purificación electroquímico, con el fin de eliminar los residuos del catalizador de cobre, proceso no aplicado para este tipo de compuestos hasta nuestro hallazgo. Se logró un 88% de purificación en solo 10 horas. En cuanto a la aplicación de las Modβ-CDs no iónicas, se analizó la capacidad de encapsulación con la curcumina (Cur) como molécula prueba, y los resultados se compararon frente a la β-CD nativa, observando un mayor poder de encapsulación para las Modβ-CD no iónicas.

This thesis studied the modification of β-cyclodextrins (Modβ-CDs) for their use as organic encapsulants in aqueous solutions. These cyclic oligosaccharides are of great interest because they possess a hydrophobic internal cavity and a hydrophilic exterior. While β-CD has low water solubility compared to α-CD and γ-CD, it can be chemically modified to improve its solubility or other properties. Its hydrophobic interior can be used to encapsulate a variety of compounds of interest, from poorly soluble pharmaceuticals in aqueous media to environmental pollutants. This research aims to synthesize, purify, and characterize ionic and non-ionic Modβ-CDs for application in the encapsulation of compounds of interest through the analysis of host-receptor interactions with probe molecules. Finally, the results showed that the water solubility of the ionic Modβ-CDs did not increase. This is due to the entanglement of the functionalized carbon chain with adjacent β-CD molecules. Conversely, for the non-ionic Modβ-CDs, obtained via a copper-catalyzed click reaction, an increase in water solubility was observed. For these compounds, an electrochemical purification process was designed and applied to remove copper catalyst residues, a process not previously used for this type of compound. An 88% purification was achieved in just 10 hours. Regarding the application of the non-ionic Modβ-CDs, their encapsulation capacity was analyzed using curcumin (Cur) as a test molecule. The results were compared to native β-CD, revealing a greater encapsulation capacity for the non-ionic Modβ-CDs.